Práctica: Modificando la estructura de un principio activo.

Problema:

¿Cómo se modifica la estructura de un fármaco?

Objetivo:

Modificar la estructura del ácido salicílico para obtener salicilato de metilo.

Hipótesis:

Se producirá una reacción en la cual el reactivo: ácido salicílico reaccionará con el reactivo: alcohol, en la cual el ácido sulfúrico servirá como agente catalítico, que acelerará la reacción para así formar un nuevo producto: salicilato de metilo, modificando la estructura del ácido salicílico. 

Materiales: 

Una gradilla, u tubo de ensayo mediano, soporte universal, mechero de bunsen, trapo, pinzas, termómetro, balanza electrónica, encendedor.

Sustancias:

0.5g de ácido salicílico, 3 ml de alcohol metílico y una gota de ácido sulfúrico concentrado.

Procedimiento:

1.Coloca 0.5 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco. Observar su apariencia y percibir el olor que viene del tubo. Anota lo observado.
                                                  (0.5 g de ácido salicílico)

2. Agrega 3 ml de alcohol metílico y una gota de ácido sulfúrico concentrado. Mezclar bien agitando suavemente el tubo.

                                             (3 ml de alcohol metílico)

                                                                   (Mezcla)

3.Calienta la mezcla en baño de agua hirviendo por 15 minutos. 

                                            (mezcla en baño de agua hirviendo)

4.Percibe el olor del líquido que quedo en el tubo. Anota lo observado. 

Precauciones: no oler directamente las sustancias, sostener el tubo de ensayo a 15 cm aproximadamente de la nariz y mueve tu mano libre para generar una ligera corriente de los vapores hacia tu nariz.

                                                    (formación de cristal)

                                            

(salicilato de metilo)

Datos y observaciones:

Apariencia y olor  del ácido salicílico	blanco, brillante y cristalino con un olor fuerte.
Apariencia y olor del salicilato de metilo	Blanco, grumoso duro y con olor a pomada.

Análisis y conclusiones:

1.¿Qué diferencias físicas presentan el ácido salicílico y el salicilato de metilo? R= no se muestra una gran diferencia física ya que estos a simple vista se ven similares y se presentan como cristales, solo hay diferencias en su estructura que no se puede ver a simple vista  y en su  olor, ya que el salicilato de metilo dio un olor similar al de la pomada.

2.A partir de la figura 8 responde las siguientes preguntas:

(Figura 8: Obtención del salicilato de metilo a partir del ácido sulfúrico y metanol)

a) ¿Qué grupos funcionales constituyen el ácido salicílico?

R= el grupo carboxilo y grupo alcohol.

b) ¿Qué grupos funcionales contiene el salicilato de metilo?

R= un éster y alcohol.

c) ¿Cuál es el grupo  funcional del ácido salicílico que se modificó? 

R=El  grupo  carboxilo.

d) La modificación de la estructura de un fármaco ¿Qué provoca en sus propiedades?

R=las pequeñas alteraciones  en la estructura química pueden producir cambios importantes en la actividad de la sustancia. Por lo tanto existe una relación entre la estructura química de un fármaco y sus propiedades terapéuticas, ya que tanto la forma de la  molécula, así como la identidad y localización de los grupos funcionales son factores importantes que determinan su eficacia.

e) ¿Se puede afirma que por medio del proceso químico realizado se obtiene un compuesto diferente al original? 

R= Si ya que si se produce una reacción o un cambio  químico, se obtienen nuevos productos a partir de los reactivos. En este caso para que se formara el salicilato de metilo se modificó el grupo funcional: carboxilo del ácido salicílico, el cual puede tener una mayor eficacia.

En los dos experimentos anteriores se utilizó ácido sulfúrico  como catalizador, pero. ¿Qué es un catalizador?

R= son aquellos que actúan reduciendo la energía necesaria para iniciar la reacción y esta tenga una velocidad razonable. 

Conclusión:

Se comprobó la hipótesis ya que se modificó la estructura del ácido salicílico en la cual el ácido sulfúrico sirvió de catalizador para acelerar la reacción con el alcohol metílico para así formar un nuevo producto denominado: salicilato de metilo.

Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol.

Referencia:

Autor: Antonio Rico Galicia. Rosa Elba Pérez Orta /Año: 2017/Título: Química II/ México, D.F/ Pág.: 291/ Editorial: CCH Vallejo. Referencia:

Práctica: Síntesis de un compuesto

Problema:
¿Cómo se sintetiza un compuesto?

Objetivo:

Obtener ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico.

Analizar las condiciones en las que se lleva a cabo la reacción de obtención del  ácido acetilsalicílico.

Hipótesis: 

Se producirá una reacción en la que los reactivos serán el ácido salicílico más anhídrido acético, en la cual el ácido sulfúrico servirá como agente catalítico y se obtendrá un producto nuevo (cristales: que es el ácido acetilsalicílico).

Materiales:

1 tubo de ensayo, balanza electrónica, lupa o microscopio, pipeta, gotero, vaso de precipitado  termómetro encendedor, trapo, pinzas, papel filtro, embudo, soporte universal completo y mechero de bunsen.

Sustancias:

Ácido salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado  y hielo. 

Procedimiento:

1.En un tubo de ensayo, perfectamente seco y limpio, pesa 1 g. de ácido salicílico y anota las características físicas de este  compuesto. 

                           (Ácido salicílico)

2.Vierte 1 ml de anhídrido acético y agita ligeramente. Agrega un exceso de 1 ml de la sustancia, ahora agita vigorosamente. 

3.Con precaución, agrega dos gotas de ácido sulfúrico concentrado y agita nuevamente el tubo de ensayo. 

                                                   (Agregando ácido sulfúrico)

4.Calienta el tubo en baño maría durante ocho minutos y mantén la temperatura constante a 50° C. Cuidada  que no entre agua al tubo. 

                                                   (50° C durante 8 minutos)

5.Retira el tubo, agrega 1 ml de agua helada y agita vigorosamente. Enseguida coloca el tubo en un baño de hielo y observa cómo es la formación de cristales

(Aquí se observa poco a poco como se van formando los cristales)

 6.Separa los cristales de ácido acetilsalicílico por filtración y obsérvalos la con lupa, ¿cuál es la forma de los cristales? 

                                                         (Proceso de filtración)

(Cristales más gruesos, con un color blanquizco-transparente)

Datos y observaciones:

Características físicas del ácido salicílico	Cristales finos sólidos de color blanco, grumosos.
Características físicas del ácido acetilsalicílico	Cristales más gruesos, transparentes.

¿Existen diferencias entre los ácidos salicílicos y acetilsalicílico?

Si porque estos tienen distintas estructuras lo que provoca que uno sea más efectivo que otro, en este caso el ácido acetilsalicílico es más efectivo  el cual es el principio activo de la aspirina.

Conclusión:

El ácido acetilsalicílico, mejor conocido como ASPIRINA, es un analgésico que alivia el dolor temporeramente, reduce la fiebre y disminuye la hinchazón.

Este analgésico se prepara a partir de la reacción entre el ácido salicílico y anhídrido acético:

En la que el grupo hidroxilo (OH) del ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético para formar un éster como grupo funcional, por lo tanto la reacción la podemos llamar de esterificación.  Esta reacción requiere la presencia del ácido sulfúrico o ácido fosfórico, el cual actúa como agente catalítico. Cuando la reacción se haya completado, algo de los reactivos, incluyendo el ácido, puede quedar sin reaccionar. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. 

Referencia:

Autor: Antonio Rico Galicia. Rosa Elba Pérez Orta /Año: 2017/Título: Química II/ México, D.F/ Pág.: 291/ Editorial: CCH Vallejo.

PRÁCTICA: ¿QUÉ SON LAS VITAMINAS?

Objetivo: Identificar  y comprobar la presencia de vitamina C en algunos cítricos como frutas, así como también en alimentos procesados.

Hipótesis: al agregar la maicena con yodo a cualquier alimento, este se tornará al mismo color en el que se tornó la tableta de vitamina C y se comprobará  su presencia de esta misma.

Antecedentes:

Las vitaminas pertenecen a uno de los grupos constituyentes de los alimentos que provocan más controversias, debido al gran desconocimiento de su función. Las vitaminas adquirieron importancia cuando se observó que la carencia de estas sustancias en la dieta provocaba cuadros dramáticos. Enfermedades como el raquitismo, beriberi, entre muchas. Por ello, ¿qué son las vitaminas? ¿Cómo las adquirimos?

¿Cómo las procesamos? ¿Cómo las conservamos?

Aquí analizaremos una de ellas la “Vitamina C”

Materiales:

1 cuchara	3 vasos de precipitados de 400 mL
1 agitador	1 Vaso de precipitados de 600 mL
1 gotero	Soporte universal completo
1 Mechero bunsen	Mortero con pistilo.

Sustancias:

maicena	Tabletas de vitamina C (ácido ascórbico)
agua	frutas (naranja, limón, guayaba, plátano, etc.)
yodo	Alimentos preparados (latas, paquetes, etc.)

Procedimiento:

1.Tu profesor tendrá preparado una disolución de prueba con la que trabajarás.

(Esta disolución está conformada por: maicena, agua destilada y yodo (mezcla homogénea).

2.Si tu pastilla de vitamina C no es efervescente, colócala en el mortero y tritúrala hasta hacerla polvo, después agrégala a un vaso de precipitados conteniendo  100 ml de agua. Si tienes pastilla efervescente, únicamente agrégala al vaso de precipitados con agua.

(Utilizamos la vitamina C en tableta que no es efervescente, ni tiene colorantes para no afectar el color de la disolución prueba)

3.En otro vaso de precipitados, agrega la disolución prueba preparada por tu profesor (agua con maicena y unas gotas de yodo).

4.Con el gotero, agrega una gota de la disolución de vitamina C (vaso 1) en la disolución de prueba y agita. Continúa agregando gotas hasta que ocurra un cambio.

Observa el color de la disolución de prueba una vez que se agrega la disolución de la vitamina C.

5.Elimina el contenido de todos los vasos, no ingiera ninguno, el Yodo es venenoso.

(Observamos que al agregar algunas gotas de vitamina C a la disolución prueba, se comenzó a tornar de un color rosa claro).

La reacción que realizaste es típica del ácido ascórbico, por ello, permite su identificación.

A continuación trabajarás con la disolución prueba y los alimentos que hayas traído para trabajar, empieza con los alimentos frescos, y después con los preparados o enlatados.

Para trabajar requerirás: si son frutas extraer un poco de jugo, si son verduras machacarlas un poco con el mortero.

En el caso, de los alimentos preparados, según sea el caso, requerirás agregar un poco de agua para trabajar.

Recuerda que: La disolución de prueba reacciona rápidamente en presencia del ácido ascórbico (vitamina C). Sólo requerirás de unas gotas para que reaccionen visiblemente con la disolución de  prueba.

Análisis y observaciones:

A continuación agregamos algunas gotas de la disolución prueba a los alimentos para identificar la presencia de vitamina C.

                                          (Antes de agregar la disolución prueba)

(Después de agregar la disolución prueba)

En la siguiente tabla se muestra la identificación de vitamina C tanto en las frutas como en los alimentos procesados:

Alimento fresco	Contenido de Vitamina C	Alimento preparado	Contenido de Vitamina C
Limón	Contiene demasiada.	Atún	Regular.
Mango	Contiene en pequeña cantidad.
Plátano	Muy poca.	Gerber.	Si contiene.
Naranja	Demasiada.
Manzana	Contiene en término medio.
Melón	No contiene

Se observó que la coloración más cercana a la presencia de vitamina C, fue el de los alimentos naturales (frutas) ya que al agregar la disolución prueba, estas se tornaron de un color rosa claro y en los alimentos procesados se observó el cambio de color de manera regular.

A continuación agregamos unas gotas de indicador universal a los alimentos para identificar si estos son ácidos, bases o neutros. 

Identificamos que la mayor parte de las frutas y los alimentos procesados  son ácidos, en los cuales hay presencia del ácido  ascórbico (vitamina C), la única fruta en la que no se identificó vitamina y fue una base, es el melón.

Preguntas:

1.  ¿Qué tipo de alimentos contiene vitamina C?

R= identificamos que la frutas que son cítricas se observa mayor presencia de vitamina C o ácido ascórbico, y en los alimentos procesados también se encuentra la vitamina C ya que la contienen como conservador.

2.  ¿Contiene la misma cantidad de Vitamina C los alimentos que analizaste? ¿Por qué? R= no ya que vario la coloración, unos demostraban mayor cercanía al color de la disolución prueba ( yodo con maicena) y  con  vitamina C que otros.

3.  ¿Por qué contienen ácido ascórbico los alimentos preparados?

R= el ácido ascórbico es una vitamina soluble en agua con propiedades antioxidantes que sirven como conservador de estos alimentos.

4.  ¿Qué se utiliza para la conservación de alimentos?

R=los vegetales enlatados, jugos embotellados, mermeladas y otras frutas en conserva son alimentos procesados que los fabricantes protegen con ácido ascórbico. La acidez de la vitamina dificulta la acción de la enzima fenolasa. La fenolasa acelera la oxidación, un proceso químico en el que el oxígeno aumenta de nivel, resultando en la putrefacción. El ácido ascórbico también combate éste proceso.

También se utilizan otros métodos de conservación de alimentos como: la refrigeración, secado, fermentación, entre otros.

5.  Considerando tu alimentación, ¿requerirías ingerir un suplemento alimenticio? ¿Por qué? R= pues yo digo que no, porque si consumo frutas en cantidad considerable.

6.  ¿Cómo evitarías tomar un complemento alimenticio? ¿Qué tipo de alimentos requiere una dieta balanceada? ¿Por qué? R=llevando una dieta balanceada, que incluye una cantidad determinada de nutrimentos que ayuden a nuestro organismo a estar sano y completo en nutrientes como son los: minerales, vitaminas, proteínas, lípidos, carbohidratos y fibras.

Conclusión:

Al analizar  las frutas empeladas en está practica, así como los alimentos procesados y utilizando como referencia la coloración rosa claro del ácido ascórbico, pudimos observar que los alimentos de origen natural con las que se trabajó, tuvieron una coloración más cercana a la del ácido ascórbico. En cambio en los alimentos procesados se observó una coloración más débil ya que el ácido ascórbico se emplea principalmente en estos como antioxidantes  para su conservación.

Así que es más recomendable ingerir alimentos de origen natural que contienen vitamina C, un nutrimento fundamental para el organismo.

Referencia:

Autor: Antonio Rico Galicia. Rosa Elba Pérez Orta /Año: 2017/Título: Química II/ México, D.F/ Pag: 291/ Editorial: CCH Vallejo.

Dieta correcta:

 Justificaciones:

En mi dieta no sustituí ningún alimento ya que todos son de mi agrado, si acaso, no puse tantos cítricos ni picantes, ya que estos son irritantes y en exceso pueden provocar  acidez o gastritis.

En la tabla que contiene la clasificación de alimentos de acuerdo al  “Plato del buen comer”, en  el apartado que dice (otros) coloqué las bebidas como: el agua simple, el café y el té.  Aquí no coloqué comida chatarra como: frituras, garnachas, azúcares, etc., ya que mi dieta solo está basada en los nutrimentos que son fundamentales para el organismo.

También cabe desatacar que en la dieta  mencioné que se debe tomar un vaso de agua antes de cada comida, ya que esto  favorecerá  a tener una mejor saciedad y  ayudará a que el organismo tenga una mejor digestión.

Mi conclusión es que debemos llevar una dieta balanceada, llena de frutas, verduras, alimentos de origen animal, cereales, legumbres, ya que estos contienen los principales nutrimentos que necesita el organismo para desarrollarse  y estar sano , además de llevar una actividad física regular. Si juntamos esto más dormir correctamente y tomar la cantidad necesaria de agua, llevaremos una vida sana, evitando enfermedades que pueden implicar grandes riegos para nuestra salud y puedan desarrollar severas enfermedades.

Práctica de laboratorio:¿Qué es el pan?

Objetivo: analizar el pan dulce y salado para determinar los nutrientes que estos aportan.

Hipótesis: en está práctica se comprobará experimentalmente la presencia de azúcares reductores, sales, glúcidos, lípidos, etc. que contiene el pan.

Antecedentes:

Los alimentos permiten regenerar los tejidos del cuerpo y le suministran energía. Comprenden las sustancias que se han clasificado como glúcidos, grasas, proteínas, minerales y vitaminas.

El cuerpo humano está constituido únicamente de los elementos químicos que están contenidos en su alimentación.

 Materiales:

1 Gradilla	1 vidrio de reloj
6 Tubos de ensaye
1 mechero de alcohol	Estufa a 90-95oC
Pinzas para tubo de ensaye	Balanza
3 pipetas	Cristalizador

Sustancias:

Agua destilada	Molibdato de amonio al 16%
Nitrato de plata 0.1 N	Ácido nítrico concentrado
Cloruro de bario 1 N	Reactivo de Fehlin A y B
Nitrato de amonio 1 N	Lugol
NaOh al 40 %	Hidróxido de amonio
Sulfato de cobre Alimento: pan Procedimiento:

Parte A.

1. Colocar en un tubo de ensaye un trozo de miga de pan.
2. Con las pinzas calentar en el tubo de ensaye en la llama del mechero,  anotar  observaciones. ¿De qué pueden ser las gotas que aparecen en el tubo de ensaye? R= es el desprendimiento de la poca cantidad de agua que contiene el pan.

Parte B.

Presencia de Sales en el Pan.

Cloruros.

1. Introducir un trozo de pan en un tubo de ensaye
2. Añadir agua destilada que sobre salga aproximadamente un cm. del trozo de pan.
3. Espera de 2 a 3 minutos, agita el tubo de ensaye, y a continuación añade gota a gota nitrato de plata. ¿Qué observas? (Precipitado blanco)

Se formo el precipitado blanco, ya que una de las funciones del nitrato de plata es identificar la presencia de cloruros en otras soluciones.

De ésta manera comprobamos la presencia de cloruros.

Fosfatos.

Introducir un trozo de miga en otro tubo de ensaye

1. Añade agua destilada suficiente hasta que sobre salga del nivel de la miga.
2. Agitar el tubo de ensaye y añadir gota a gota una solución de cloruro de bario 1N. ¿Qué observas? (Precipitado blanco)

Aquí también se forma un precipitado blanco el cual tiene un aspecto fisico solido en forma de masa, se identifican sales.

Parte C

Análisis de Glúcidos.

Azúcares

1. Poner en un tubo de ensaye 1 mL de reactivo de Fehling A y añadir 1 mL de Fehling B
2. Introducir un trozo de miga de pan en el tubo y llevarlo al baño maría. ¿Qué observas?

Se observó la reducción del reactivo, debido a la maltosa y glucosa presentes en el pan, formadas por la fermentación del almidón de la harina llevada a cabo por la levadura.

Primero presentó un color azul turquesa y al ser llevado a baño maría se torno a un café.

Almidón.

1. Pon un trozo de pan en un tubo de ensaye y agrégale 10 mL de agua, caliéntalo a baño maría, cuando esté hirviendo, se verá una especie de engrudo, a contra luz se observará una difusión.
2. En otro tubo prepara el reactivo de Fehling mezclando 2 mL de Fehling con 2 mL de Fehling B.
3. Toma en otro tubo 1 mL del contenido del primer tubo (con el engrudo) y agrégalo al tubo que  contiene el reactivo de Fehling, y agrégale de 3 a 4 gotas de lugol, observa qué ocurre. 

Se consiguió la identificación de almidón en el que el pan se obscureció un poco , ya que el fehling se utiliza como reactivo para la identificación de azucares reductores.

Análisis de Lípidos.

Tomar un trozo de miga de pan y frotar con ella una hoja de papel blanco: no dejará residuos grasos, con lo que se comprueba la pequeñísima cantidad de estos compuestos en el pan.

Comprobamos la pequeñísima cantidad de estos compuestos en el pan al no dejar residuos grasos, en que se observó una o pequeña mancha translucida en el papel.

Análisis de Prótidos

1. Tomar un trozo de miga de pan como un puñado, amasarlo y apretarlo hasta conseguir una bola espesa.
2. Sigue amasándolo debajo de un chorro de agua, poniéndolo debajo un cristalizador cubierto con una malla o gasa, sujeta al recipiente por una liga.
3. Cuando no te quede miga en la mano, se apreciará en la tela o malla una sustancia grisácea, recógela con la espátula y haz con ella dos bolitas e introdúcelas cada una en un tubo de ensaye.
   
   
   
   
4. En el primer tubo de ensaye añade 1 mL de ácido nítrico y calienta en baño maría. ¿qué observas? R= al fondo del tubo de ensaye se forma un precipitado blanco y  encima de este un  liquido amarillo.
   
5. Retira el exceso de ácido (vacíalo a un vaso que contenga agua de cal) reteniendo la bolita con la varilla, y echa 1 mL de hidróxido de amonio concentrado. ¿Qué observas? R= la masa del pan tiene un aspecto de gel entre color amarillo y morado.
   
6. En el segundo tubo de ensayo añade 1 mL de NaOH al 40% y 10 gotas de sulfato de cobre 0.1 M- Agita, ¿qué observas?R= se formó un precipitado blanco, con un líquido naranja el cual desprendió un olor desagradable.

Análisis y conclusiones:

1. ¿El pan es un alimento completo? R= no ya que este no presenta los nutrimentos necesarios que necesita nuestro organismo para estar sano.
2. ¿Tiene vitaminas? R=No, si hacemos experimentos de vitaminas con el pan, no tendrán resultados.
3. ¿Será cierto que el pan tostado engorda menos que el fresco? ¿Por qué?
4. R= el pan tostado pierde humedad mediante la evaporación, pero aporta la misma cantidad de calorías que el pan fresco. A veces en las dietas se indica pan tostado porque tiene mayor consistencia y eso induce a comer trocitos más pequeños y a masticar más, lo cual ayuda a “estirar” la ingesta y a lograr mayor sensación de saciedad. 
5. ¿Qué es la reacción xantoprotéica? Esta reacción se debe a la formación de Nitroderivados aromáticos por reacción del ácido nítrico sobre grupos bencénicos que poseen algunos aminoácidos como la fenilalanina, la tirosina y el triptófano. Es un método que se puede utilizar para determinar la presencia de proteínas solubles en una solución, empleando ácido nítrico concentrado.

Conclusiones: Se cumplió la hipótesis.  Ya que identificamos la presencia de azúcares reductores, sales,  glúcidos, almidón, lípidos que contiene el pan. Comprobamos que el pan no es un alimento completo en nutrimentos ya que este es un carbohidrato que nuestro cuerpo necesita para tener energía pero si lo consumimos en exceso puede provocar daños en nuestra salud.

Referencia:
Práctica de laboratorio  elaborada por la profesora Guadalupe Carballo Balvanera.
Grupo: 206 A.