Práctica: Modificando la estructura de un principio activo.

Problema:

¿Cómo se modifica la estructura de un fármaco?

Objetivo:

Modificar la estructura del ácido salicílico para obtener salicilato de metilo.

Hipótesis:

Se producirá una reacción en la cual el reactivo: ácido salicílico reaccionará con el reactivo: alcohol, en la cual el ácido sulfúrico servirá como agente catalítico, que acelerará la reacción para así formar un nuevo producto: salicilato de metilo, modificando la estructura del ácido salicílico. 

Materiales: 

Una gradilla, u tubo de ensayo mediano, soporte universal, mechero de bunsen, trapo, pinzas, termómetro, balanza electrónica, encendedor.

Sustancias:

0.5g de ácido salicílico, 3 ml de alcohol metílico y una gota de ácido sulfúrico concentrado.

Procedimiento:

1.Coloca 0.5 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco. Observar su apariencia y percibir el olor que viene del tubo. Anota lo observado.
                                                  (0.5 g de ácido salicílico)

2. Agrega 3 ml de alcohol metílico y una gota de ácido sulfúrico concentrado. Mezclar bien agitando suavemente el tubo.

                                             (3 ml de alcohol metílico)

                                                                   (Mezcla)

3.Calienta la mezcla en baño de agua hirviendo por 15 minutos. 

                                            (mezcla en baño de agua hirviendo)

4.Percibe el olor del líquido que quedo en el tubo. Anota lo observado. 

Precauciones: no oler directamente las sustancias, sostener el tubo de ensayo a 15 cm aproximadamente de la nariz y mueve tu mano libre para generar una ligera corriente de los vapores hacia tu nariz.

                                                    (formación de cristal)

                                            

(salicilato de metilo)

Datos y observaciones:

Apariencia y olor  del ácido salicílico	blanco, brillante y cristalino con un olor fuerte.
Apariencia y olor del salicilato de metilo	Blanco, grumoso duro y con olor a pomada.

Análisis y conclusiones:

1.¿Qué diferencias físicas presentan el ácido salicílico y el salicilato de metilo? R= no se muestra una gran diferencia física ya que estos a simple vista se ven similares y se presentan como cristales, solo hay diferencias en su estructura que no se puede ver a simple vista  y en su  olor, ya que el salicilato de metilo dio un olor similar al de la pomada.

2.A partir de la figura 8 responde las siguientes preguntas:

(Figura 8: Obtención del salicilato de metilo a partir del ácido sulfúrico y metanol)

a) ¿Qué grupos funcionales constituyen el ácido salicílico?

R= el grupo carboxilo y grupo alcohol.

b) ¿Qué grupos funcionales contiene el salicilato de metilo?

R= un éster y alcohol.

c) ¿Cuál es el grupo  funcional del ácido salicílico que se modificó? 

R=El  grupo  carboxilo.

d) La modificación de la estructura de un fármaco ¿Qué provoca en sus propiedades?

R=las pequeñas alteraciones  en la estructura química pueden producir cambios importantes en la actividad de la sustancia. Por lo tanto existe una relación entre la estructura química de un fármaco y sus propiedades terapéuticas, ya que tanto la forma de la  molécula, así como la identidad y localización de los grupos funcionales son factores importantes que determinan su eficacia.

e) ¿Se puede afirma que por medio del proceso químico realizado se obtiene un compuesto diferente al original? 

R= Si ya que si se produce una reacción o un cambio  químico, se obtienen nuevos productos a partir de los reactivos. En este caso para que se formara el salicilato de metilo se modificó el grupo funcional: carboxilo del ácido salicílico, el cual puede tener una mayor eficacia.

En los dos experimentos anteriores se utilizó ácido sulfúrico  como catalizador, pero. ¿Qué es un catalizador?

R= son aquellos que actúan reduciendo la energía necesaria para iniciar la reacción y esta tenga una velocidad razonable. 

Conclusión:

Se comprobó la hipótesis ya que se modificó la estructura del ácido salicílico en la cual el ácido sulfúrico sirvió de catalizador para acelerar la reacción con el alcohol metílico para así formar un nuevo producto denominado: salicilato de metilo.

Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol.

Referencia:

Autor: Antonio Rico Galicia. Rosa Elba Pérez Orta /Año: 2017/Título: Química II/ México, D.F/ Pág.: 291/ Editorial: CCH Vallejo. Referencia: